Сергей Пенкин известен на эстраде не только своим вокалом, но и яркими нарядами. Оказалось, что яркая одежда помогла певцу и в начале его карьеры.
В середине 80-х годов прошлого века Сергей Пенкин, только-только окончивший знаменитую Гнесинку по классу вокала, работал дворником в Москве. Да-да, несмотря на то, что он уже выступал в ресторанах и ДК, певец не стеснялся работать дворником. К слову сказать. позже на этой почве они сдружились с Виктором Цоем, который в начале карьеры был кочегаром.
В одни прекрасный день Сергей Пенкин, как обычно, мел улицу. Утро было морозным, с деньгами у артиста было туго - потому он, не имея толком теплой одежды, взял из сценического реквизита шапку с камнями. Именно она и послужила для него началом новой жизни.
Проезжавший мимо продюсер Андрей Разин был ослеплен блеском непонятного одеяния, надетого по странному недоразумению на дворника. Повинуясь внутреннему чутью, Андрей Разин остановился, вышел и завел разговор с дворником. Узнав историю появления на голове юного дарования шапки, Разин предложил начинающему певцу поработать вместе
Сначала Пенкина включили в состав коллектива “Ласковый май”, но он довольно быстро вышел из него и начал сольную карьеру. Всего 5 лет понадобилось Сергею Пенкину, что б пройти путь от дворника, принимающего участие в самодеятельности ЖКУ до собственного Альбома.